James dejará el coche en la carretera, puesto que el viejo pueblo tiene todos sus accesos cortados, y bordeando por el lago, irá a parar al cementerio público, donde se encontrará con una extraña chica llamada Angela, que anda buscando a su madre. Ella le advierte que no entre al pueblo, puesto que ha visto extraños horrores dentro. James lógicamente no cree esto y continua su camino. En un pequeño porche, escucha un sonido bizarro, como la estática de una radio, y decide ir a investigar. Efectivamente, es una radio con ninguna sintonía en concreto, pero que suena más y más fuerte, advirtiendo a James de lo que se aproxima por su espalda: un extraño humanoide enfundado en cuero negro, con sus brazos cosidos al cuerpo. James agarra un tablón de entre los escombros, y le atiza hasta abrirse camino, ya en rumbo a Silent Hill.

Ya dentro del pueblo, James descubre que un buen número de las calles están cortadas por pesadas verjas, y la única forma de pasar viene a ser a través del edificio de apartamentos Wood Side. El camino no es fácil, puesto que las calles están plagadas de extraños seres similares al que James tumbó antes. ¿Que diablos pasa en este pueblo? El edificio Wood Side es un complejo de apartamentos que ocupa una manzana entera, en combinación con los edificios Blue Creek. El lugar está realmente plagado de esas abominables criaturas, además de destartalado. Esquivar a tanto bicho no es fácil, y para colmo muchas puertas están cerradas. James encuentra una llave que podría ser muy útil al otro lado de una reja, pero una estúpida niña viene desde el otro lado y las lanza fuera del nuestro alcance. Poco después, topamos con Eddie, un asqueroso gordo armadp que se asusta al descubrir a James, y lo primero que le dice es "yo no he matado a nadie", antes de que James diga nada al respecto. Nosotros empezamos a sospechar que ningún humano en Silent Hill está ahí porque si, y todo apunta a, por la pateticidad de los personajes, el sentimiento de culpa. Dejamos a Eddie vomitando en el WC, y en nuestra búsqueda de salidas, hallamos ciertos escritos al respecto de un tipo llamado Walter Sullivan, que en el pasado mató a varios niños y después se suicidó en la cárcel. En su celda, hablaba de que estaba poseído por unos demonios rojos. Curiosamente, al entrar en una habitación, James detectará ruido y se esconderá en un armario, donde asistirá a la escena más impía desde los debates de Mariñas y Carmeles en Tómbola. Un antropomorfo, con una especie de cono metálico rojo que cubre su cabeza y parte de su torso, está realizando una felación violenta a un ser constituido por dos pares de piernas femeninas ataviadas con medias de liguero; donde termina la cintura de una, comienza la de la otra, formando una siniestra X. Luego este ser, que James llamará pirámide roja, se marchará, y James encontrará una pistola en este mismo armario, lo cual nos va a facilitar grandemente la tarea desde ahora. Tras unas cuantas peripecias, podremos atravesar un balcón que comunica con el edificio Blue Creek.

Aquí nos encontraremos de nuevo con Angela, que está a punto de suicidarse con un cuchillo de cocina. James la persuade de que no lo haga, y aunque lo consigue, se da cuenta de que la moza está completamente loca. James se queda el cuchillo de la chica, y la espeta a caminar juntos, pero Angela rechaza la oferta diciendo que ella no necesita a nadie. En consecuencia, James se marcha por su cuenta, y poco antes de salir del edificio se encuentra de bruces con Mr. Pirámide Roja, armado con un cuchillo de aproximadamente metro y medio de alto, y de filo ancho (parecido a la espada de Cloud en FFVII pero en versión cocinero), con intenciones claramente hostiles. Puesto que no hay escape, James mantiene las distancias con el pesado ejecutor y descarga prácticamente toda su munición en su indestructible cuerpo, hasta que unas extrañas sirenas de guerra comienzan a sonar, y Pirámide Roja se sumerge en el agua fecal que inundaba las escaleras. Luego parece ser que alguien levanta el tapón, y toda esa porquería se va. El Pirámide ya no está allí, y por fin podemos salir de los malditos edificios.

El hospital como no, es un sitio aterrador, repleto de monstruos y escombros. Tras una larga caminata y el tener que abrirse paso resolviendo enigmas, Maria se siente mal (físicamente) y se tumba a descansar en la habitación S3, mientras James sigue su exploración de BrookHaven que le lleva a encontrar de nuevo a Laura, la cual dice que es amiga de Mary, y que la conoce porque están juntas en el hospital. James obviamente no se cree nada, porque Mary murió ya hace años, y no vio en el hospital nadie como Laura. La irrespetuosa niña sale corriendo en busca de una supuesta carta de Mary, y encierra a James en la habitación. Por si fuera poco, se las tiene que ver con unos horribles humanoides colgados del techo. Cuando el último de ellos cae, las sirenas de guerra ya escuchadas antes vuelven a escucharse, y la realidad cambia alrededor del protagonista, yendo a parar al otro lado, al mundo oscuro. Allí todo es muy similar al hospital, por lo menos en estructura, pero todo está lleno de óxido, sangre, verjas de espino, y elementos bizarros a más no poder. Como no tiene ni idea de donde está, James comienza a explorar, y vuelve a dar con Maria, con la que tiene una breve conversación en la que esta revela que siente que debe proteger a Laura. Después de descansar, reemprenden la marcha y van a parar a un ascensor, donde por una especie de megafonia inexistente escucharán la voz de un presentador televisivo en un siniestro concurso donde tú eres el concursante. Las preguntas tiene que ver con las notas que ha ido recogiendo James a lo largo de su trayecto por Silent Hill. Tras recoger su premio (munición y víveres), James y Maria continúan intentando encontrar a Laura, hasta llegar a un corredor donde un Pirámide Roja les embosca por la espalda. Rápidamente saldrán corriendo mientras el carnicero les persigue con su gran cuchillo, llegando a un ascensor. El asunto es que Maria va detrás de James, y la puerta del ascensor se cierra justo detrás de él, teniendo que asistir el pobre hombre, y sin poder hacer nada, a como Pirámide mata a Maria. James se lamenta en lo que el ascensor tarda en llevarle hasta el primer piso, donde verá a Laura salir corriendo, y encontrará un mapa del pueblo donde está señalada la Sociedad Histórica Silent Hill, así que pondrá sus piernas en rumbo hacia allí, pero no va a ser lo mismo que en otras ocasiones, porque James todavía no ha salido todavía de esa pesadilla industrial que llamamos mundo oscuro. 

Una vez llegados a la Sociedad Histórica Silent Hill, tendremos que recorrer un largo largo pasillo recto hacia la misma boca del infierno, donde hallaremos un agujero por donde saltar, para ir a caer en la cafetería de la prisión Toluca, una prisión que había en Silent Hill durante la guerra civil, lugar de nacimiento de estos Pirámides Rojas. Es interesante conocer también que las atrocidades que se llevaron a cabo en este lugar por parte de los carceleros (los Pirámides) para con los prisioneros fueron.... bueno, piensa en la escena de Pirámide con las 4 piernas en X, y después trata de imaginar. Nada más iniciar la búsqueda de Laura en este lugar atroz, encontraremos a Eddie de nuevo (¿que diablos hace toda esta gente en el mundo oscuro?), con un cadáver al lado. Dice que lo mató porque le miraba mal, y que también mató a un perro. Luego lo desmiente, diciendo que el tipo ya estaba muerto (¿puedes creer eso?), y se marcha, para dejar a James confundido, y vagando los corredores del lugar, y adquiriendo la extraña costumbre de tirarse por agujeros sin fondo uno detrás de otro (en una sucesión que previsiblemente le habría llevado al centro de la Tierra, de no ser porque está en el Silent Hill oscuro, y aquí ese tipo de cosas si que pueden ocurrir). Por fin alcanzaremos la zona conocida como Laberinto, donde el grado de bizarrez alcanza su cenit.

Lógicamente James ya no puede más, pero continua a la búsqueda de respuestas, dando a parar a un cementerio donde en las lápidas pueden leerse nombres conocidos, como Eddie, Angela, Walter Sullivan, y una tumba escavada pero vacía donde está escrito James Sunderland (si, el nombre del protagonista). En la vieja tradición del salto al vacío, James se lanza por el agujero en la tumba (¿significa eso que se ha lanzado a su muerte?), y va a parar a una especie de sala refrigerador, con un monton de piezas de carne colgadas y... Eddie, que ya ha perdido la cabeza por completo, y decide liarse a tiros con James, al cual parece no hacerle mucha gracia que un gordo cabrón quiera matarle con todo lo que lleva recorrido, así que usando la cabeza y las múltiples armas que ha ido recogiendo por todo Silent Hill, mata a Eddie, abriendo el paso al muelle del lago de Silent Hill. Al otro lado está el Hotel donde supuestamente Mary está esperando, así que con la ayuda de una luz que puede verse en medio de la niebla, James rema y rema con un bote que había atracado hasta alcanzar el lado opuesto del lago. Ya hemos llegado al hotel, puede que esto se acabe pronto.

Cuando James reentra la puerta por la que llegó a este lugar, es una sala diferente, y el camino que se abre le lleva hasta otra estancia muy grande, donde en un pasillo superior, veremos de nuevo a Maria, atada y lista para ser sacrificada por dos Pirámides Rojas. Uno de ellos coje una lanza, y ante los gritos de un impotente James, la mata (otra vez). James por fin se da cuenta de que necesitaba a Maria como justificación por haber matado a Mary en el pasado, pero jura no seguir arrepintiéndose, y acabar con esa locura de una vez por todas. Los dos carniceros caen a sus lados, ambos armados con lanzas, y comienza un duro combate donde James correrá lo indecible esquivando a los dos malditos mientras dispara y dispara. Cuando ya han comido suficiente plomo, ambos se auto-empalan con sus propias lanzas, y dejan unos objetos que permiten a James continuar su camino, por un pasadizo donde escuchará una discusión que el bueno de James tuvo con Mary un día que le llevó flores al hospital, y en la cual Mary se ganó que James abandonase la sala de muy malas maneras. Tras escuchar la conversación, y llegar al final del pasillo, nos hallaremos en una especie de azotea, donde Mary nos está esperando. De hecho no es Mary, sino Maria vestida como Mary. Culpa a James de ser un imbecil, y se transforma en una especie de monja metida en una jaula que se mueve por encima de él, lanzando bandadas de mariposas voraces que persiguen a James mientras éste trata de poner punto final a la demencia. Finalmente Maria cae al suelo, y James le da el golpe de gracia.

La pesadilla ya se ha acabado, y James se marcha de Silent Hill. Dependiendo de lo que haya hecho y lo que no haya hecho, el final cambiará, por lo que yo solo puedo decir, que vi a James marchar por el cementerio del principio del juego, acompañado por Laura, mientras la carta de Mary a James era leída completa.